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Mendes nasceu em Niterói, no Rio de Janeiro, e começou a carreira no início dos anos 1960, estmulado pela bossa nova. Apresentou-se no Beco das Garrafas, uma viela no coração de Copacabana, no Rio de Janeiro, local que concentrava casas noturnas com shows de bossa nova. Por lá, também passaram nomes como os músicos Jorge Ben Jor, as cantoras Elis Regina e Leny Andrade e o bailarino americano Lennie Dale.
Formou o Sexteto Bossa Rio, conjunto que incluía os músicos Paulo Moura (sax), Pedro Paulo (pistom), Octávio Bailly (contrabaixo), Dom Um Romão (bateria) e Durval Ferreira (violão), e logo começou a excurisonar pela Europa e Estados Unidos. Foi com o sexteto que ele participou do histórico concerto de bossa nova no Carnegie Hall, em Nova York, em 1962. Um dos números que eles apresentaram foi Samba de Uma Nota Só, de Tom Jobim.
Foi Jobim, aliás, quem fez os arranjos do disco Você Ainda Não Ouviu Nada, lançado por Mendes em 1964 com versões de samba jazz para canções como Ela É Carioca, Desafinado, Garota de Ipanema e Nanã.
Nesse mesmo ano, Mendes fixou residência nos Estados Unidos, após, segundo ele contava, ter sido convocado para dar um depoimento ao governo militar. Logo em seguida, lançou o lendário grupo Sérgio Mendes & Brasil 66, que teve como uma das vocalistas, a partir de 1970, a cantora Gracinha Leporace, com quem Mendes era casado até os dias de hoje.
A parceria com Jobim foi repetida no disco The Swinger From Rio, de 1965, que trouxe mais uma versão para Garota de Ipanema, agora credita com o título em inglês, The Girl From Ipanema, e Favela, adaptação para O Morro Não Tem Vez, de Jobim e Vinicius de Moraes.
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